Autor wizerunku Matki Bożej Bolesnej z boleszyńskiego kościoła jest nieznany. Obraz powstał prawdopodobnie w drugiej połowie XVII wieku. Znajdował się on w świątyni na początku XVIII wieku i otaczany był już kultem, skoro przy nim właśnie zgromadzili się mieszkańcy okolicznych wsi podczas szalejącej właśnie wtedy epidemii cholery. Złożyli oni wówczas ślubowanie, że każdego roku – 8 września gromadzi się będą na dziękczynieniu za cud uratowania życia. Od tego czasu jest sercem kościoła i największym skarbem parafii. Po wydarzeniach, jakie miały miejsce w Boleszynie w początkach XVIII stulecia sława Bolesnej Madonny niosła się bardzo szybko. Niewątpliwie wpływ na to miała bliskość wielkiego Sanktuarium Maryjnego w Łąkach Bratiańskich. Pielgrzymi wędrujący tam z południowo-zachodniej strony zatrzymywali się na ostatnim odpoczynku właśnie w Boleszynie, a potem wymieniali się wiadomością o wizerunku i miejscu z pielgrzymami, których spotykali w Nowym Mieście nad Drwęcą i w Łąkach. Śladem po tamtych czasach jest do dziś istniejąca ceglana ambona zbudowana obok kościoła, z której głoszono kazania. Jest ona również potwierdzeniem skali ruchu pielgrzymkowego.

Podczas zaborów, kiedy władze pruskie zniszczyły całkowicie klasztor w Łąkach, ruch pielgrzymkowy zamarł, ale Boleszyn ze swoim skarbem trwał gromadząc okoliczną ludność wokół wizerunku Madonny. Kolejni proboszczowie dbali o kult maryjny. W roku 1843 ks. Franciszek Semrau odnowił śluby, które zostały spisane i potwierdzone jego podpisem oraz podpisami przedstawicieli każdej z należących do parafii wiosek. Przez cały wiek XIX oraz pierwszą połowę wieku XX kościół boleszyński był gościnnym miejscem dla rzesz pielgrzymów przybywających z różnych stron. Załamanie kultu i wyciszenie nastąpiło po II wojnie światowej. Sytuacja polityczna i działania władz zablokowały rozwój tego miejsca, ale miłość do Matki Bożej Boleszyńskiej nie wygasła w sercach ludzi.

W ostatnich latach ta miłość i kult który ją wyraża na nowo rozkwita. W roku 2008 Wizerunek Madonny z Boleszyna został poddany gruntownej konserwacji i po sześciu miesiącach nieobecności powrócił do swojego domu. Uroczystości rozpoczęły się w Rybnie – gdzie Matka Boża oczekiwała przez ostatnie dni na dzień swojego powrotu. Dnia 14 września o godzinie 16.00 wyruszyła w drogę zatrzymując się w Koszelewach, gdzie przy kościele parafialnym zgromadzili się tamtejsi parafianie, aby ja pozdrowić. Od granic parafii udekorowaną na całej długości trasą w eskorcie samochodów strażackich i banderii Matka wracała do swoich dzieci. O godzinie 18.00 przy biciu dzwonu obraz wyniesiony z samochodu w procesji przeniesiony został do kaplicy św. Huberta. Nabożeństwu powitania przewodniczył ks. kanonik Mirosław Owczarek – Dziekan Rybnieński, a kazanie wygłosił ks. Kazimierz Wiśniewski – proboszcz z Dąbrówki Królewskiej koło Grudziądza. Przez cała noc i następny dzień parafianie i pielgrzymi czuwali przy wizerunku. We wspomnienie Matki Bożej Bolesnej – 15 września, o godzinie 18.00 Procesjonalnie przeniesiono obraz Boleszyńskiej Pani na plac przy kościele do ołtarza polowego. Głównym punktem Uroczystości była Msza Święta koncelebrowana przez 30 kapłanów pod przewodnictwem Pasterza Diecezji Toruńskiej – Jego Ekscelencji Księdza Biskupa Andrzeja Suskiego. W czasie Eucharystii Ksiądz Biskup pobłogosławił odnowione sukienki i nałożył korony na skronie Pana Jezusa i Jego Matki. Uroczystość zakończyła procesja ze świecami do Kościoła i odnowienie ślubowań Boleszyńskich.

Przy okazji praz konserwatorskich wykonana została wierna kopia boleszyńskiego obrazu, która poświęcona podczas odpustu Matki Bożej Różańcowej rozpoczęła wędrówkę w rodzinach parafii. Uroczyście zakończono nawiedzenie w parafii dnia 15 września 2009 roku. Wdzięczni parafianie jako wyraz miłości złożyli swojej Matce różę wykonaną ze złoconego srebra i bursztynu. Podczas pieszej pielgrzymki w drugą niedziele października obraz nawiedzenia przejęli parafianie z Kiełpin.